Великолукская крепость свой окончательный вид обрела только в 18 веке — до этого она постоянно перестраивалась. Так, в августе-сентябре 1580 года было совершено нападение на Великие Луки войск Стефана Батория. Крепость была значительно разрушена, но в сентябре этого же года фортификационные сооружения были возведены по плану-укреплению короля-завоевателя. В период Смуты XVII в. века крепость была практически разрушена. По приказу Петра I, в 1704 году вместо деревянных обветшалых строений была возведена каменная крепость бастионного типа, точная копия Петропавловки. Однако после полтавской битвы 1709 года крепость утратила своё оборонное предназначение. Во время ВОВ крепость вновь вернула оборонный статус и стала местом Великолукской операции 1941/43 гг. С 1971 года до сегодняшнего дня крепость является музеем. Здесь можно увидеть шесть бастионов и пару сводчатых ворот. Стены привлекают своей высотой 21,3 метра, а башни — 50-метровым величием. Территория крепости составляет 11,8 га.
На северо-западном, Инженерном бастионе воздвигнут памятник – «Летящий в небо танк». Он признан многими иностранными и российскими туристами как самый красивый памятник-танк в мире. На северо-восточном бастионе, в самой высокой точке города, установлен Обелиск Славы. Каменное 26-и метровое сооружение и Неплюев бастион отражаются в реке Ловать. Великолукская крепость в настоящее время используется как музей под открытым небом, место отдыха горожан, а также как стартовая площадка для аэростатов.
Великие Луки – столица воздухоплавания. Ежегодно с 1996 года в начале июня поднимаются в небо десятки разноцветных воздушных шаров, которые уже стали визитной карточкой города. В соревнованиях принимают участие известные аэронавты страны, ближнего и дальнего зарубежья.
Два рукава реки Ловати огибают искусственно построенный остров Дятлинка, расположенный к востоку от крепостного вала. В данное время на его территории расположился спорткомплекс «Арена», различные спортивные площадки и зоны отдыха. Попасть на остров можно по красивому пешеходному подвесному мосту. Примечательна и сама река Ловать. В древние времена по ней проходил Волжский торговый путь.
Здесь находится уникальный дом-музей академика И.М. Виноградова. Экспозиция музея расположена в родительском доме учёного. Имя выдающегося математика современности, патриарха отечественной науки, талантливого педагога, дважды Героя социалистического труда академика И.М. Виноградова (1891-1983) широко известно в научном мире. Ему принадлежит фундаментальный вклад в развитие теории чисел, и он по праву считается крупнейшим специалистом в этой области. Более ста сорока оригинальных работ ученого вошли в "золотой фонд" математики.
Отличительные особенности дома-музея состоят в том, что его историко-биографическая экспозиция насыщена мемориальными мини-интерьерами и построена на подлинных предметах и документах сына потомственного священнослужителя.
В 60 км от Великих Лук расположена ещё одна достопримечательность, которую стремятся посетить многие туристы и гости города. Это усадьба великого русского композитора М.П. Мусоргского. Музей-заповедник является единственным в мире музеем русского композитора. Усадьба, расположенная на берегу Жижицкого озера, является семейным гнездом предков Модеста Петровича по материнской линии. Экспозиции музея расположились в четырёх зданиях, они представляют жизнь и творчество композитора, его постановку опер, а также быт крестьян 19 века зимний сад.
